บทความนี้ใช้ระบบคริสต์ศักราช เพราะอ้างอิงคริสต์ศักราชและคริสต์ศตวรรษ หรืออย่างใดอย่างหนึ่งสงครามอิตาลี (ค.ศ. 1499-1504) หรือ สงครามอิตาลีครั้งที่ 2 หรือ สงครามอิตาลีของหลุยส์ที่ 12 หรือ สงครามชิงเนเปิลส์ (อังกฤษ: Italian War of 1499–1504 หรือ Second Italian War หรือ Louis XII's Italian War หรือ War over Naples) เป็นส่วนหนึ่งของมหาสงครามอิตาลี (ค.ศ. 1494-1559) ที่เกิดขึ้นระหว่างปี ค.ศ. 1499 จนถึง ค.ศ. 1504 สงครามอิตาลีครั้งนี้ส่วนใหญ่เป็นการต่อสู้ระหว่างพระเจ้าหลุยส์ที่ 12 แห่งฝรั่งเศสและพระเจ้าเฟอร์ดินานด์ที่ 1 แห่งสเปนโดยมีผู้สนับสนุนในจากมหาอำนาจในอิตาลี หลังจากสงครามอิตาลีครั้งที่ 1 พระเจ้าหลุยส์ก็ทรงดำเนินความพยายามในการอ้างสิทธิในราชบัลลังก์ของอาณาจักรดยุคแห่งมิลานและราชอาณาจักรเนเปิลส์ต่อไปในปี ค.ศ. 1499 พระเจ้าหลุยส์ก็ทรงทำสัญญาเป็นพันธมิตรกับสาธารณรัฐเวนิสและสวิส และทรงนำทัพมารุกรานอาณาจักรดยุคแห่งมิลาน เมื่อลุโดวิโค สฟอร์ซา ดยุคแห่งมิลาน (Ludovico Sforza) กลับมาจาการไปจ้างทหารรับจ้างสวิสก็พบว่ามิลานถูกยึดครองโดยจาน จิอาโคโม ทริวูลซิโอ (Gian Giacomo Trivulzio) ผู้เป็นพันธมิตรกับฝรั่งเศส ไม่นานกองทัพของลุโดวิโคก็แตกระส่ำระสาย และลุโดวิโคเองถูกจับตัวไปขังไว้ในฝรั่งเศส เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม ค.ศ. 1501 พระเจ้าหลุยส์ก็ทรงลงพระนามในสนธิสัญญาเทรนเทกับจักรพรรดิแม็กซิมิเลียนที่ 1 ตามข้อตกลงในสนธิสัญญาออสเตรียรับรองการยึดดินแดนของฝรั่งเศสทางตอนเหนือของอิตาลีทั้งหมดจากนั้นพระเจ้าหลุยส์ก็ทรงมีความมั่นพระทัยจากการที่ทรงได้รับความสำเร็จ จนไปทรงทำพันธสัญญาพันธมิตรกับพระเจ้าเฟอร์ดินานด์ที่ 1 แห่งสเปนเพื่อต่อต้านเนเปิลส์ โดยทรงเสนอแบ่งเนเปิลส์ พระเจ้าเฟอร์ดินานด์ทรงยินดีตกลงตามข้อเสนอในสนธิสัญญากรานาดาที่ลงนามกันเมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน ค.ศ. 1500 ตามข้อตกลงในสนธิสัญญาสเปนสนับสนุนฝรั่งเศสในการอ้างสิทธิในราชอาณาจักรเนเปิลส์ เป็นการแลกเปลี่ยนกับดินแดนที่จะทรงได้รับจากการแบ่งในปี ค.ศ. 1501 กองทัพฝรั่งเศสและสเปนก็ยึดเนเปิลส์ แต่หลังจากนั้นกษัตริย์ทั้งสองพระองค์ก็ทรงทะเลาะกันเรื่องการแบ่งดินแดนที่ได้มา พระเจ้าเฟอร์ดินานด์ทรงยืนยันให้ยอมรับว่าพระองค์ทรงเป็นกษัตริย์ของทั้งเนเปิลส์ และ ซิซิลี ที่เป็นผลให้นำไปสู่สงครามระหว่างฝรั่งเศสและสเปน หลังจากที่ทรงได้รับความพ่ายแพ้ในยุทธการแซรินโยลา (Battle of Cerignola) และ ยุทธการการิกลิอาโน (Battle of Garigliano) ต่อสเปนภายใต้การนำของ กอนซาโล แฟร์นานเดซ เดอ คอร์โดบา พระเจ้าหลุยส์ก็ทรงจำต้องเลิกยึดเนเปิลส์และถอยทัพกลับไปยังลอมบาร์ดี